Bueno, eso cambia todo, y no es posible. Sería como ir a España y Francia y querer tener una sim para ambos sitios, no existe.
La solución, si son días sabidos, o sea, por ejemplo, 10 días en EEUU y 10 días en Canadá, es sencillo, tienen que comprar una para EEUU y otra para Canadá con los días programados, si van a ser alternativos, un día aquí, otro allí, pues tendrán que tener dos e ir cambiando la esim, no hay más solución.
La consulta para tener los dos móviles con datos, se responde igual, un teléfono tiene la Esim y ya tiene datos, y vía Wifi compartido, darle datos al otro teléfono. No se si esto me lo entiendes bien.
Tienes que ir a los ajustes (también suele estar en los accesos directos desde la barra de notificaciones) "Redes e internet" - "Compartir internet" y activar la opción, los nombres pueden variar en función de la versión de Android o el teléfono.
A partir de ahí, el teléfono con la Esim se comporta como un router, emitiendo una señal Wifi a la que se conectaría el otro teléfono simplemente conectándose a esa red, que tendrá un nombre y una contraseña genérica pero que puedes cambiar a tu antojo. Por ejemplo al punto de acceso lo puede llamar "Mi wifichachi" y la contraseña: ornitorrinco, sirva como ejemplo.